Alkaloide in Pflanzen ++ Wirkung, Einteilung & Vorkommen

Unter Alkaloiden versteht man stickstoffhaltige, meist alkalisch reagierende Verbindungen, wobei das Stickstoffatom meist in einem Ringsystem steht. Sie besitzen sehr häufig eine stark ausgeprägte Wirkung auf den Säugetierorganismus. Einerseits bilden sie wertvollen Arzneisubstanzen, andererseits können sie sehr stark giftig wirken, wie z.B. die Alkaloide des Eisenhuts.

Da Alkaloide in der Pflanze häufig durch weitere Reaktionen verändert werden, liegen sie meist als Gemische vieler Substanzen vor, wobei das mengenmäßig am häufigsten vertretene Alkaloid als Hauptalkaloid, die übrigen als Nebenalkaloide bezeichnet werden. Alkaloide, deren Stickstoffatom nicht cyclisch gebunden ist wie z.B. Ephedrin, fasst man als Protoalkaloide zusammen. Unter Pseudoalkaloiden versteht man Alkaloide, die nicht aus Aminosäuren sondern aus anderen Strukturen hervorgegangen sind, wie z.B. Terpen- und Steroidalkaloide.

Alkaloide tragen häufig Trivialnamen, die aus ihrer botanischen Herkunft (z.B. Atropin aus Atropa belladonna), aus ihrer Wirkung (z.B. Emetin als brecherregendes Mittel = Emetikum) oder aus den Namen eines bedeutenden Chemikers abgeleitet werden.

Wegen der oft starken Wirkung der Alkaloide auf den tierischen Organismus und des oft bitteren Geschmacks wird vermutet, dass Alkaloide von der Pflanze zum Schutz vor Fraßschäden gebildet werden. Allerdings haben sich einige Tiere an die Giftigkeit angepasst, so vertragen z.B. Hasen, Rehe und Kaninchen den Verzehr von Blättern der Tollkirsche, da sie über einen Entgiftungsmechanismus verfügen. Für Insekten (z.B. Schmetterlinge) sind diese Stoffe oft nicht giftig und können von diesen Tieren gespeichert werden und sich somit selbst vor dem Gefressenwerden schützen. Bei einigen Insekten dienen pflanzliche Alkaloide als Vorstufe zur Bildung von Pheromonen.

Einteilung

Die Pflanze bildet Alkaloide vorwiegend aus bestimmten Aminosäuren, die dann die Grundstruktur des Ringsystems festlegen. Die Einteilung erfolgt daher nach den Vorstufen sowie der Art des Heterocyclus.

Vorstufe	Heterocyclus	Beispiel
Acetat + N	Piperidin	Coniin
Lysin	Piperidin	Piperin
	Chinolizidin	Spartein
Arginin oder Ornithin	Pyrrolizidin	Senecion
Arginin oder Ornithin + Acetoacetat	Tropan	Atropin
Nicotinsäure	Tetrahydropyridin	Arecolin
Nicotinsäure + Ornithin	Pyridin	Nicotin
Phenylalanin	Phenylalkylamin	L-Epedrin
Phenylalanin + Diterpen	Diterpenester mit exocycl. N	Taxin
Tyrosin	Phenylethylamin	Mescalin
	Benzyl-Isochinolin	Morphin
	Tropolon mit exocycl. N	Colchicin
Tyrosin + Monoterpen	Isochinolin	(-)-Emetin Cephaelin
Tryptophan	Indol	Psylocibin
Tryptophan + Dimethylallyl	Indol	Ergolin
Tryptophan + Monoterpen	Indol	Yohimbin
	Chinolin	Chinin
Anthranilsäure	Chinolin	Dictamnin
Inosin-5′ phosphat	Purin	Xanthine
Histidinvorstufe	Imidazol	Pilocarpin
Glutamin- + Brenztraubensäure	Tetrahydrofuran mit exocycl. N	(+)-Muscarin
Diterpen + N	Diterpenalkaloid	Aconitin
Cholesterol + N	Azasteroid	alpha-Solanin

Wirkungen

Alkaloide sind für den Menschen und Säugetiere sehr wirksame Substanzen, d.h. bereits geringe Mengen können beträchtliche biologische Wirkungen verursachen. Aufgrund ihrer Struktur wirken einige als Agonisten oder Antagonisten an Rezeptoren für Neurotransmitter. Beispiele hierfür sind Hyoscyamin und Scopolamin (Muscarin-Rezeptor-Antagonisten) und Morphin (Agonist für Rezeptoren der körpereigenen Endorphine und Enkephaline). Weiterhin können Alkaloide bestimmte Enzyme hemmen (z.B. Physostigmin ist ein Hemmstoff der Cholinesterase) oder die Zellteilung hemmen wie z.B. Colchicin, Taxol und Vincristin.

Vorkommen

Stammverbindung	Alkaloid	Beispiele
Acetat	Conium-Alkaloide	Gefleckter Schierling
Arginin, Ornithin, Nicotinsäure	Piper-Alkaloide	Pfeffer
	Lupinen-Alkaloide (Chinolizidin-Typ)	Besenginster, Goldregen
	Senecio-Alkaloide (Pyrrolizidin-Typ)	Beinwell, Huflattich Pestwurz, Fuchskreuzkraut
	Pyrrolidin- und Tropan- Alkaloide	Tollkirsche, Koka- blätter, Schwarzes Bilsenkraut, Weißer Stechapfel
	Area- und Nicotiana- Alkaloide	Betelnuss, Tabak
Phenylalanin, Tyrosin	Ephedra-Alkaloide	Ephedrakraut, Kath- Strauch, Meerträubel
	Capsaicinoide	Cayennepfeffer
	Taxus-Alkaloide	Eibe
	Phenylethylamin-Alkaloide	Peyotekaktus
	Isochinolinalkaloide	Schlafmohn, Schöll- kraut, Erdrauchkraut, Berberitze, Boldo blätter, Curare, Brechwurzel
	Colchicin-Gruppe	Herbstzeitlose
Tryptophan	Pyrrolidino-Indolin- Alkaloide	Kalabarbohne
	Indolylethylamin-Alkaloide	Conocybe, Psilocybe, Stropharia, Kröte
	Ergolin-Alkaloide	Pilze der Gattungen: Aspergillus, Claciceps, Penicillium, Rhizopus
	Monoterpenoide Indolalkaloide	Schlangenholz, Brechnuss, Ignatius- bohne, Strychnos-Arten, Quebrachorinde, Immergrün
	Chinolin-Alkaloide	Chinarinde, Camptotheca accuminata, Weinraute, Diptam
Inosin-5′-phosphat	Purin-Akaloide	Kolasamen, Guarana, Kaffee, Tee, Kakao, Mate-Tee
Imidazol-acetol- phosphat	Imidazol-Alkaloide	Jaborandiblätter
Glutaminsäure	Tetrahydrofuran- und Isoxauol-Derivate	Rißpilze, Fliegenpilz
Diterpene	Diterpen-Alkaloide	Blauer Eisenhut
Steroide	Steroid-Alkaloide	Bittersüßer Nachtschatten, Weißer Germer, Immergrüner Buchsbaum, Pfeilgiftfrösche, Feuersalamander