Alkaloide

Unter Alkaloiden versteht man stickstoffhaltige, meist alkalisch reagierende Verbindungen, wobei das Stickstoffatom meist in einem Ringsystem steht. Sie besitzen sehr häufig eine stark ausgeprägte Wirkung auf den Säugetierorganismus. Einerseits bilden sie wertvollen Arzneisubstanzen, andererseits können sie sehr stark giftig wirken, wie z.B. die Alkaloide des Eisenhuts.

Da Alkaloide in der Pflanze häufig durch weitere Reaktionen verändert werden, liegen sie meist als Gemische vieler Substanzen vor, wobei das mengenmäßig am häufigsten vertretene Alkaloid als Hauptalkaloid, die übrigen als Nebenalkaloide bezeichnet werden. Alkaloide, deren Stickstoffatom nicht cyclisch gebunden ist wie z.B. Ephedrin, fasst man als Protoalkaloide zusammen. Unter Pseudoalkaloiden versteht man Alkaloide, die nicht aus Aminosäuren sondern aus anderen Strukturen hervorgegangen sind, wie z.B. Terpen- und Steroidalkaloide.

Alkaloide tragen häufig Trivialnamen, die aus ihrer botanischen Herkunft (z.B. Atropin aus Atropa belladonna), aus ihrer Wirkung (z.B. Emetin als brecherregendes Mittel = Emetikum) oder aus den Namen eines bedeutenden Chemikers abgeleitet werden.

Wegen der oft starken Wirkung der Alkaloide auf den tierischen Organismus und des oft bitteren Geschmacks wird vermutet, dass Alkaloide von der Pflanze zum Schutz vor Fraßschäden gebildet werden. Allerdings haben sich einige Tiere an die Giftigkeit angepasst, so vertragen z.B. Hasen, Rehe und Kaninchen den Verzehr von Blättern der Tollkirsche, da sie über einen Entgiftungsmechanismus verfügen. Für Insekten (z.B. Schmetterlinge) sind diese Stoffe oft nicht giftig und können von diesen Tieren gespeichert werden und sich somit selbst vor dem Gefressenwerden schützen. Bei einigen Insekten dienen pflanzliche Alkaloide als Vorstufe zur Bildung von Pheromonen.

Einteilung

Die Pflanze bildet Alkaloide vorwiegend aus bestimmten Aminosäuren, die dann die Grundstruktur des Ringsystems festlegen. Die Einteilung erfolgt daher nach den Vorstufen sowie der Art des Heterocyclus.

Vorstufe
Heterocyclus
Beispiel
Acetat + N
Piperidin
Coniin
Lysin
Piperidin
Piperin

Chinolizidin

Spartein
Arginin oder
Ornithin
Pyrrolizidin
Senecion
Arginin oder
Ornithin
+ Acetoacetat
Tropan
Atropin
Nicotinsäure
Tetrahydropyridin
Arecolin
Nicotinsäure +
Ornithin
Pyridin
Nicotin
Phenylalanin
Phenylalkylamin
L-Epedrin
Phenylalanin +
Diterpen
Diterpenester mit exocycl. N
Taxin
Tyrosin
Phenylethylamin
Mescalin
Benzyl-Isochinolin
Morphin
Tropolon mit exocycl. N
Colchicin
Tyrosin +
Monoterpen
Isochinolin
(-)-Emetin
Cephaelin
Tryptophan
Indol
Psylocibin
Tryptophan +
Dimethylallyl
Indol
Ergolin
Tryptophan +
Monoterpen
Indol
Yohimbin
Chinolin
Chinin
Anthranilsäure
Chinolin
Dictamnin
Inosin-5′
phosphat
Purin
Xanthine
Histidinvorstufe
Imidazol
Pilocarpin
Glutamin- +
Brenztraubensäure
Tetrahydrofuran mit exocycl. N
(+)-Muscarin
Diterpen + N
Diterpenalkaloid
Aconitin
Cholesterol + N
Azasteroid
alpha-Solanin

Wirkungen

Alkaloide sind für den Menschen und Säugetiere sehr wirksame Substanzen, d.h. bereits geringe Mengen können beträchtliche biologische Wirkungen verursachen. Aufgrund ihrer Struktur wirken einige als Agonisten oder Antagonisten an Rezeptoren für Neurotransmitter. Beispiele hierfür sind Hyoscyamin und Scopolamin (Muscarin-Rezeptor-Antagonisten) und Morphin (Agonist für Rezeptoren der körpereigenen Endorphine und Enkephaline). Weiterhin können Alkaloide bestimmte Enzyme hemmen (z.B. Physostigmin ist ein Hemmstoff der Cholinesterase) oder die Zellteilung hemmen wie z.B. Colchicin, Taxol und Vincristin.

Vorkommen

Stammverbindung Alkaloid Beispiele
Acetat Conium-Alkaloide Gefleckter Schierling
Arginin, Ornithin,
Nicotinsäure
Piper-Alkaloide Pfeffer
Lupinen-Alkaloide
(Chinolizidin-Typ)
Besenginster,
Goldregen
Senecio-Alkaloide
(Pyrrolizidin-Typ)
Beinwell, Huflattich
Pestwurz,
Fuchskreuzkraut
Pyrrolidin- und Tropan-
Alkaloide
Tollkirsche, Koka-
blätter, Schwarzes
Bilsenkraut, Weißer
Stechapfel
Area- und Nicotiana-
Alkaloide
Betelnuss, Tabak
Phenylalanin, Tyrosin Ephedra-Alkaloide Ephedrakraut, Kath-
Strauch, Meerträubel
Capsaicinoide Cayennepfeffer
Taxus-Alkaloide Eibe
Phenylethylamin-Alkaloide Peyotekaktus
Isochinolinalkaloide Schlafmohn, Schöll-
kraut, Erdrauchkraut,
Berberitze, Boldo
blätter, Curare,
Brechwurzel
Colchicin-Gruppe Herbstzeitlose
Tryptophan Pyrrolidino-Indolin-
Alkaloide
Kalabarbohne
Indolylethylamin-Alkaloide Conocybe, Psilocybe,
Stropharia, Kröte
Ergolin-Alkaloide Pilze der Gattungen:
Aspergillus, Claciceps,
Penicillium, Rhizopus
Monoterpenoide
Indolalkaloide
Schlangenholz,
Brechnuss, Ignatius-
bohne, Strychnos-Arten,
Quebrachorinde,
Immergrün
Chinolin-Alkaloide Chinarinde,
Camptotheca
accuminata, Weinraute,
Diptam
Inosin-5′-phosphat Purin-Akaloide Kolasamen, Guarana,
Kaffee, Tee, Kakao,
Mate-Tee
Imidazol-acetol-
phosphat
Imidazol-Alkaloide Jaborandiblätter
Glutaminsäure Tetrahydrofuran- und
Isoxauol-Derivate
Rißpilze, Fliegenpilz
Diterpene Diterpen-Alkaloide Blauer Eisenhut
Steroide Steroid-Alkaloide Bittersüßer
Nachtschatten,
Weißer Germer,
Immergrüner
Buchsbaum,
Pfeilgiftfrösche,
Feuersalamander

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