Fette und Öle

Unter Fetten bzw. Ölen versteht man Ester des Glycerols mit Fettsäuren, wobei meist alle drei OH-Gruppen des Glycerols verestert sind (Triacylglycerole). Der Erstarrungspunkt der Fette hängt im Wesentlichen vom Sättigungsgrad und der Kettenlänge der Fettsäuren ab. Fette, die bei Raumtemperatur flüssig sind werden als fette Öle bezeichnet. Neben den Triacylglycerolen sind bei den pflanzlichen Fetten und den Fischfetten noch weitere fettähnliche Substanzen enthalten, wie z.B. Lecithine, Sterole, Triterpene, Tocopherole, Kohlenwasserstoffe, freie Säuren und höhere aliphatische Alkohole enthalten.

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Fette kommen in allen lebenden Zellen vor, dienen aber auch als Energiespeicher und sind vor allem in Samen und Früchten enthalten. Für den menschlichen Organismus sind bestimmte Fettsäuren essentiell, d.h. sie müssen mit der Nahrung aufgenommen werden, wenn es nicht zu Mangelerscheinungen kommen soll. Dazu gehören mehrfach ungesättigte Fettsäuren (PUFAs = polyunsaturated fatty acids) der Omega- 6- und Omega- 3-Reihe wie z.B. die Linolsäure und die alpha-Linolensäure, die als Vorstufen der Eicosanoide vielfältige physiologische Funktionen beeinflussen.

Die Stabilität der Fette ist ebenfalls stark vom Anteil der PUFAs abhängig. So kann der Einfluss von Sauerstoff, Licht und Wärme eine Bildung von Hydroperoxiden bewirken. Diese reaktionsfreudigen Moleküle können dann Polymere (Verharzung, Vertrocknung) und niedermolekulare Bruchstücke bilden, die einen ranzigen Geruch bewirken. Vitamin E erhöht den Widerstand gegenüber oxidativen Veränderungen. Zum Kochen und Braten sollten daher nur relativ stabile Öle wie z.B. Oliven- oder Erdnussöl verwendet werden.

Einteilung

Fette sind überwiegen Triester des Glycerols mit Fettsäuren. Von einfachen Triacylglycerolen spricht man, wenn alle drei OH-Gruppen mit der selben Fettsäure verestert sind, wobei Verbindungen mit verschiedenen Fettsäuren als gemischte Triacylglycerole bezeichnet werden.

Die Eigenschaften der Fette werden überwiegend aus der Art der veresterten Fettsäuren gebildet. Man unterscheidet nach Anzahl der Kohlenstoffatome (Kettenlänge) und Anzahl der Doppelbindungen. Oft tragen diese Trivialnamen, es ist aber auch eine Kurzschreibweise üblich, bei der die erste Zahl die Anzahl der C-Atome angibt, gefolgt von einem Doppelpunkt mit der Anzahl der Doppelbindung und in Klammern die Nummern der C-Atome, die die Doppelbindung tragen.

Gesättigte Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren mit eine Kettenlänge bis zu 24 C-Atomen kommen mehr oder weniger in allen tierischen und pflanzlichen Fetten vor, längere Fettsäuren finden sich in einigen Wachsen.

Chemische BezeichnungTrivialnameKurzbezeichnung
ButansäureButtersäure4 : 0
HexansäureCapronsäure6 : 0
OctansäureCaprylsäure8 : 0
DecansäureCaprinsäure10 : 0
DodecansäureLaurinsäure12 : 0
TetradecansäureMyristinsäure14 : 0
HexadecansäurePalmitinsäure16 : 0
OctadecansäureStearinsäure18 : 0
EicosansäureArachinsäure20 : 0
DocosansäureBehensäure22 : 0
TetracosansäureLignocerinsäure24 : 0
HexacosansäureCerotinsäure26 : 0
OctacosansäureMontansäure28 : 0
TriacontansäureMelissinsäure30 : 0

Ungesättigte Fettsäuren

Hierbei werden noch die einfach ungesättigten von den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (PUFAs) unterschieden. Bei der Kurzbezeichnung ist es auch üblich anstelle der Nummern der C-Atome das Symbol w (= omega) gefolgt von der Zahl der C-Atome, die vom Kettenende (Methylrest) bis zur ersten Doppelbindung gezählt werden müssen, anzugeben.

Natürlich vorkommende ungesättigte Fettsäuren besitzen an den Doppelbindungen üblicherweise die cis-Konfiguration. Sog. Trans-Fette enstehen durch “Härtung” von Fett, dabei werden die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren mit Wasserstoff hydriert und es entstehen pflanzliche Fette, die auch bei Raumtemperatur fest sind.

Im tierischen Fett und Pansen von Wiederkäuern entsteht durch Hydrierung Linolsäurederivate der Linolsäure, die zwei konjugierte Doppelbindungen in cis- und/oder Trans-Konfiguration enthalten und als konjugierte Linolsäure (CLA = conjugated linoleic acid) bezeichnet wird.

Chemische BezeichnungTrivialnameKurzbe-
zeichnung
5-DodecensäureLauroleinsäure12 : 1(5)
9-TetradecensäureMyristoleinsäure14 : 1(9)
9-HexadecensäurePalmitoleinsäure16 : 1(9)
9-OctadecensäureÖlsäure18 : 1(9)
9-EicosensäureGadoleinsäure20 : 1(9)
13-DodecensäureErucasäure22 : 1(13)
9,12-OctadecadiensäureLinolsäure18 : 2 (9,12) bzw. 18 : 2, Omega-6
9,12,15-Octadecatriensäurealpha-Linolensäure18 : 3 (9,12,15) bzw. 18 : 3, Omega-3
6,9,12-Octadecatriensäurey-Linolensäure18 : 3(6,9,12) bzw. 18 : 3, Omega-6
5,8,11,14-EicosatetraensäureArachidonsäure20 : 4,
Omega-6
5,8,11,14,17-Eicosaoentaensäure20 : 5,
Omega-3
4,7,10,13,16,19-Docosahexaensäure22 : 6,
Omega-3

Weitere Fettsäuren

Neben den vorgenannten Fettsäuren kommen noch einige andere Formen, z.B. Hydroxyfettsäuren (z.B. Ricinolsäure = 12-Hydroxyölsäure), alicyclische und verzweigte Fettsäuren vor.

Wirkung

Gesättigte Fettsäuren finden sich hauptsächlich in tierischen Fett, während in pflanzlichen Ölen ungesättigte Fettsäuren überwiegen. Eine Besonderheit bildet das Fett von Kaltwassermeeresfischen – diese Öle sind reich an Omega-3-Fetten.

Für die gesunde Ernährung spielen vor allem die mehrfach ungesättigten Fettsäuren (Omega-3 und Omega-6-Verbindungen) eine große Rolle, da sie für den Menschen essentiell sind. Sie bilden die Vorstufe für die im Körper gebildeten Eicosanoide, die wichtige Stoffwechselprozesse wie Blutdruck, Entzündungsreaktionen, Blutgerinnung und den Lipoproteinstoffwechsel regulieren. Außerdem stellen sie einen wichtigen Bestandteil von Zellmembranen dar. Da die Fettsäuren z.T. durch die gleichen Enzymsysteme im Organismus verarbeitet werden, bestimmt vor allem das Verhältnis untereinander die resultierende Wirkung. Von der Deutschen Gesellschaft für Ernährung wird daher ein Verhältnis von gesättigten zu einfach ungesättigten zu mehrfach ungesättigten Fettsäuren empfohlen, das etwa 1 : 1 : 1 betragen soll. Wobei bei den PUFAs von Omega-6 zu Omega-3 ein Verhältnis wiederum von 5 : 1 wünschenswert ist. Da PUFAs zu reaktionsfähigen Verbindungen reagieren können, muss bei einer hohen Zufuhr auch darauf geachtet werden, dass eine ausreichende Zufuhr an antioxidativ wirkenden Substanzen wie z.B. Vitamin E, C und Selen gewährleistet ist.

Wirkungen der Omega-6-Fettsäuren

Eine zu hohe Zufuhr an Omega-6-Fettsäuren bewirkt ein Überwiegen gerinnungs- und entzündungsfördernder, Gefäß verengender und immunsuppressiver Prostanoide der Serie 2 und Leukotriene der Serie 4. Bei bestimmten Erkrankungen wie Neurodermitis, rheumatoider Erkrankungen und dem prämenstruellen Syndrom werden allerdings y-Linolensäurereiche Öle empfohlen, da diese Erkrankungen z.T. mit einem Mangel an dieser Fettsäure in Verbindung gebracht werden.

Omega-3-Fettsäuren

Diesen Säuren wird eine Verschiebung zu entzündungshemmenden, blutfettsenkenden, antiatherogenen, blutdrucksenkenden und blutgerinnungsfördernden Prostanoiden und Leukotrienen zugeschrieben. Diese Fettsäuren finden sich überwiegend in fetten Kaltwassermeeresfischen wie z.B. Makrele, Thunfisch, Lachs und Hering. Sie haben eine günstige Wirkung auf eine Vielzahl von sog. Zivilisationskrankheiten.

Einfach ungesättigte Fettsäuren
Durch die Zufuhr soll vor allem ein ungünstiges Verhältnis zwischen den PUFAs vermieden werden.

Vorkommen

Beispiele für das Vorkommen einiger Fettsäuren

Fettsäure
(Hauptbestandteil)
FettVorkommen / Gewinnung
Capryl- und CaprinsäureMittelkettige
Triglyceride
Gewinnung aus Fett der
Kokosnuss
LaurinsäureHartfettGewinnung aus
Kokosfett oder
Palmöl
Palmitin- und StearinsäureKakaobutterGewinnung aus
Kakao
ÖlsäureSpeiseölOlive, Erdnuss, Mandel,
Raps, Avocado
LinolsäureSpeiseölSesam, Baumwoll-
samen, Mais, Distel,
Sonnenblumen, Soja,
Weizen
y-LinolensäureSpeiseölBorretsch, Nachtkerze
alpha-LinolensäureSpeiseölLein, Raps,
Schwarznessel
RicinolsäureSpeiseölRizinus

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