Senfölglykoside (Glucosinolate)

Senfölglykoside (Glucosinolate) sind charakteristische Inhaltsstoffe von Pflanzen aus der Überordnung Capparanae, wobei die Kreuzblütengewächse (Brassicaceae) zu den bei uns am bekanntesten Familien zählt. Diese Verbindungen zersetzen sich bei Zellverletzung durch das pflanzeneigene Enzym Myrosinase zu den für Geschmack und Geruch typischen Senfölen und Nitrilen und bieten somit der Pflanze einen Schutz vor Fraßschäden und mikrobiellem Befall.

Durch Zerkleinern der Gemüse wird die verfügbare Menge an Senfölen erhöht, wogegen ein Erhitzen zu einer Einbuße führt. Besonders wertvoll in der Ernährung sind Sprossen aus Rettich-, Radieschen-, Kressesamen u.ä.

Einteilung

Chemisch gesehen sind Glucosinolate das Sulfat einer Thiohydroxamsäure, wobei das Molekül durch am organischen Schwefelatom gebundene Glucose stabilisiert wird.

glucosinolate

Bei Zellverletzung kommt es unter dem Einfluss von Myrosinase in Gegenwart von Ascorbinsäure zur Abspaltung von Sulfat zur Umlagerung zum entsprechenden Isothiocyanat bzw. Thiocyanat, in schwach saurem Millieu dagegen zu einem Nitril. Besitzt der Alkylrest eine ß-Hydroxylgruppe wird unter Ringbildung ein 2-Oxazolidinthion-Derivat wie z.B. Goitrin gebildet. Flüchtige Senföle zeichnen sich durch einen stechenden Geruch, nichtflüchtige durch einen scharfen Geschmack aus, während Nitrile ein lauchartiges Aroma besitzen.

Wirkung

Von den Abbauprodukten der Glucosinolate vermutet man krebshemmende Eigenschaften, die allerdings vom Zeitpunkt des Verzehrs abhängig sind. So wird vermutlich die Entstehungsphase bösartiger Zellen gehemmt, indem bestimmte Phase-I-Enzyme, die für eine Giftung verantwortlich sind, gehemmt und Phase-II-Enzyme, die die Ausscheidung fördern, induziert werden. Dabei wirken die verschiedenen Verbindungen synergistisch, d.h. besser als die einzelnen, isolierten Substanzen. Zu der antikanzerogenen Wirkungen könnte auch eine antioxidative und immunmodulierende Wirkung der Senföle beitragen. Indolhaltige Glucosinolate scheinen wegen eines phytestrogenen Effekts die Entstehung hormonabhängiger Tumoren wie Brust- oder Prostatakrebs hemmen zu können.

Weiterhin besitzen die Senföle und Thiocyanate insbesondere die aus Kresse oder Meerrettichwurzel eine wachstumshemmende Wirkung auf bestimmte Bakterien und Pilze, was insbesondere bei Harnwegsinfekten vorteilhaft sein könnte.

Thiocyanate, Isothiocyanate und insbesondere Goitrine können die Bildung eines Kropfes begünstigen. Beim Menschen kommen diese Effekte aber kaum zum Tragen, da die hierfür erforderlichen Mengen mit der Nahrung kaum erreicht werden. Trotzdem sollte auf eine ausreichende Jodzufuhr geachtet werden.

In konzentrierten Zubereitungen (z.B. Rettich- oder Kressesaft) wirken die Senföle stark schleimhautreizend. Diese Säfte sollten daher nur verdünnt eingenommen werden.

Vorkommen

Glucosinolat Alkylrest Beispiele
Glucocapparin Methyl- Kaperngewächse
Glucoerucin 4-Methylthiobutyl- Kohlarten, Ölraute
Glucoraphanin 4-Methylsulfinyl-3-butylen- Brokkoli, Rettich
Glucoiberin 3-Methylsulfinylpropyl- Weißkohl, Blumenkohl, Brokkoli, Schleifenblumensamen
Sinigrin Allyl- Schwarzer Senf, Kohlarten, Rettichsamen, Meerrettichwurzel
Progoitrin 2-Hydroxy-3-butenyl- Raps, Kohlarten
Glucotropaeolin Benzyl- Garten- und Kapuzinerkresse
Gluconasturtiin Phenethyl- Garten- und Brunnenkresse, Schwarze Senfsamen
Glucosinalbin 4-Hydroxybenzyl- Weißer Senf
Glucobrassicin 3-Indolylmethyl- Kohlarten, Senf, Rettich

Schreibe einen Kommentar