Saponine

Saponine sind meist bitter schmeckende Verbindungen, die oberflächenaktive Eigenschaften besitzen und in wässriger Lösung Schaum bilden. Daher sind sie für Fische toxisch. Ihre Bezeichnung leitet sich vom lateinischem Wort sapo für Seife ab. Die meisten Saponine besitzen eine hämolytische Aktivität, die zur Gehaltsbestimmung ausgenutzt werden kann.
Saponine werden fast ausschließlich von Pflanzen gebildet, wobei Steroidsaponine bevorzugt in Pflanzen der Klasse der Einkeimblättler (Liliopsida) und Triterpensaponine in der Klasse der Zweikeimblättler (Rosopsida) vorkommen. Einige niedere Meerestiere (Stachelhäuter = Echinodermata) bilden ebenfalls Saponine, Seesterne (Asteroidae) Steroidsaponine, Seewalzen (Holothurioidae) Triterpensaponine.

In Nahrungsmitteln sind Saponine vor allem in Hülsenfrüchten, wie z.B. Sojabohnen, aber auch in Hafer, Spargel und Spinat enthalten, ihre Bedeutung für eine gesunde Ernährung ist jedoch wegen ihrer strukturellen Vielfalt nur wenig untersucht.

Viele Saponine wirken vor allem auf Pilze wachstumshemmend. Möglicherweise liegt ihre Bedeutung für die Pflanze darin, sie vor Pilzbefall zu schützen.

Saponine
Ginsenoside

Einteilung

Die Grundstruktur der Saponine bilden ein lipophiles Ringsystem, dem Sapogenin, das mit ein, zwei oder manchmal auch drei glykosidisch gebundene, hydrophilen Zuckerketten glykosidisch verbunden ist. Je nach Anzahl der Ketten spricht man von einem Mono-, Bis- oder Trisdesmoid (desmos = Kette). Nach Art des Grundgerüsts werden die Saponine zudem in Steroidalkaloidsaponine, Steroidsaponine und Triterpensaponine eingeteilt, wobei die Steroidalkaloidsaponine als stickstoffhaltige Verbindungen den Alkaloiden zugerechnet werden.

Steroidsaponine

Das Grundgerüst eines Steroidsaponins bildet das Cholesterol mit 27 C-Atomen (16,26-Dihydroxy-22-oxo-cholestan). Die Ausbildung eines Cyclohalbacetals führt zum bisdesmoidisch vorliegenden Furostantyp, der unter Abspaltung der Zuckerkette an C26 unter Ringbildung in den Spirostantyp übergehen kann.

Triterpensaponine

Das Grundgerüst der Triterpensaponine bildet ein Ringsystem aus 4 (z.B. Dammarantyp) oder 5 (z.B. Oleanantyp) mit 30 C-Atomen, funktionell ein Triterpenalkohol oder -säure und sind mono- oder bisdesmoidisch mit Zuckerketten verknüpft. Mittlerweile sind bereits über 2000 verschiedene Strukturen bekannt.

Wirkung

Abgesehen von bestimmten pharmakologischen Eigenschaften einzelner Verbindungen besitzen Saponine lokale Wirkungen auf den Darmtrakt, da sie nur etwa zu 3% resorbiert werden. Im Tierversuch konnte eine Hemmung auf die Entstehung von Dickdarmkrebs beobachtet werden. Saponine bilden Komplexe mit Cholesterin und Gallensäuren und können so zu einer Senkung des Cholesterinspiegels im Blut beitragen. Ferner konnten antibiotische und immunstimmulierende Effekte nachgewiesen werden. Inwieweit die Verwendung von Saponinen als Adjuvans zur Verbesserung der Immunantwort auf Impfungen in Frage kommen, ist Gegenstand derzeitiger Untersuchungen. Höhere Konzentrationen an Saponinen wirken reizend auf die Schleimhäute.
Eine Besonderheit wegen der mineralcorticoiden Wirkung stellt das süßschmeckende Glycyrrhizin aus dem Süßholz dar. Bei regelmäßigen, hohen Verzehr von Lakritze kann es dabei zu Bluthochdruck kommen. Als unbedenklich werden 100 bis 300 mg Glycyrrhizin pro Tag angesehen, wobei zu beachten ist, dass bestimmte Sorten einen Gehalt von bis zu 2g pro 100g Lakritze aufweisen können.

In der Medizin werden bestimmte saponinhaltige Heilpflanzen vor allem als schleimlösende Mittel bei Husten, als Venenmittel, als harntreibendes Mittel und als Geriatrika genutzt. Es existieren aber noch eine Vielzahl von weiteren Wirkprinzipien.

Wirkung Saponin (Beispiel) Pflanze
Expektorierend Hederacosid C Efeublätter
Protoprimulageninglycoside Primelwurzel
Glycyrrhizin Süßholzwurzel
Senegin II Senegawurzel
Saponasid A Seifenwurzel, Rote
Venentonisierend, antiexudativ Aescin Rosskastaniensamen
Ruscin Stech. Mäusedorn
Diuretisch Vigaureasaponin E Echtes Goldrutenkraut
Giganteasaponin 3 Riesengoldrutenkraut
Herniariasaponine Bruchkraut
Adaptogen Ginsenoside Ginsengwurzel
Eleutheroside Taigawurzel
Analgetisch Platycodin Breitglockenwurzel
Antiviral Glycyrrhizin Süßholzwurzel
Hepatoprotektiv Seikosaponine Chin. Hasenohrwurzel
Glycyrrhizin Süßholzwurzel
Ginsenoside Ginsengwurzel
Sedativ Ginsenoside Ginsengwurzel

Vorkommen

Bei Pflanzen kommen Steroidsaponine bevorzugt in den Familien der Agavaceae, Asparagaceae, Dioscoreaceae und Smilaceae vor, Triterpensaponine dagegen in den Familien der Araliaceae, Asteraceae, Caryophyllaceae, Fabaceae, Hippocastanaceae und Sabotaceae.

Typ Sapogenin Beispiel
Steroidsaponin Digitogenin Fingerhut
Diosgenin Bockshornklee, Spargel
Gitogenin Wolliger Fingerhut, Cayennepfeffer, Bockshornklee
Neoruscogenin Stechender Mäusedorn
Sarsapogenin Spargel
Triterpensaponine Oleanolsäure Ringelblume, Benediktenkraut, Taigawurzel u. weitere
Echinocystsäure Primelwurzel
Hederagenin Efeublätter
Polygalasäure Echtes Goldrutenkraut
Glycyrrhetinsäure Süßholzwurzel
Gypsogenin Seifenwurzel, Weiße
Quillaiasäure Seifenrinde
Protoprimulagenin A Primelwurzel
Protoaescigenin Rosskastaniensamen
Medicagensäure Bruchkraut
Presenegenin Senegawurzel
Bayogenin Riesengoldrutenkraut
Protopanaxatriol Ginsengwurzel

 

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