Flavonoide

Flavonoide sind in höheren Pflanzen die mengenmäßig am häufigsten auftretenden sekundären Pflanzeninhaltsstoffe und stellen eine große Strukturvielfalt innerhalb der Gruppe der Polyphenole dar. Mittlerweile sind etwa 6500 Verbindungen bekannt, die je nach Grundstruktur in mehrere Gruppen eingeteilt werden.
Der Name leitet sich vom lateinischen Wort flavus = gelb ab und berücksichtigt damit die Tatsache, dass die meisten dieser Substanzen in ihrer reinen Form eine gelbliche Farbe aufweisen. Anthocyanidine bilden als rot oder blau gefärbte Stoffe eine Ausnahme.

Flavonoide bieten der Pflanze Schutz vor äußeren schädlichen Einflüssen, daher finden sich die höchsten Konzentrationen in den äußeren Blättern (z.B. bei Kohlgemüsen, Salaten) oder in Schalen. Die Empfehlung, Äpfel nicht zu schälen oder Tomaten nicht zu häuten hat also durchaus ihre Berechtigung.

flavonoide

Einteilung

Die Pflanze bildet Flavonoide durch Kondensation von Pflanzensäuren zu einer C6-C3-C6-Verbindung, dem Chalcon (2-Hydroxyphenyl-styrylketon) von dem sich die Chalcone ableiten.
Reagiert die phenolische OH-Gruppe mit der Arylkette unter Ringschluss zu einem Fünferring erhält man die Grundstruktur der Aurone (2 Bezyliden-2,3-dihydrobenzofuran-3-on). Der Ringschluss zu einem Sechserring führt zur Grundstruktur der Flavane (2-Phenylchroman), die je nach Oxidationsgrades des sauerstofhaltigen Rings weiteren Grundverbindungen ergeben. So werden Stoffe mit der Struktur Flavan-3-ol als Catechine, Flavan-3,4-diol als Leukoanthocyanidine, Flavyliumsalze als Anthocyanidine bezeichnet. Weitere wichtige Gruppen sind die Flavanone, Flavanonole, Flavone (Flaven-4-on) und Flavonole (3-Hydroxy-flaven-4-on). Isoflavanoide besitzen ein 3-Phenychroman-Grundgerüst (Isoflavan) und werden wie die Catechine und Leukoanthocyanidine, die sich leicht zu größeren Verbindungen zusammenlagern, gesondert besprochen.

Glykoside und Aglyka

Flavonoide kommen meist als lösliche Glykoside (= Verbindungen mit Zuckermolekülen) im Zellsaft der Pflanze vor und wurden mit Namen bezeichnet, diesich vom Pflanzennamen der Pflanze ableiten, in der die Verbindung zunächst gefunden wurde. Dies führte natürlich zu einer verwirrenden Anzahl von Namen. Zuckerfreie Strukturen werden Aglyka genannt und tragen oft die Endsilbe -genin in ihrem Namen. So ist z.B. das Aglykon des Naringins, einem Flavanon der Zitrusfrüchte, das Naringenin.

Wirkungen

Inzwischen wurde erkannt, dass die Zufuhr von flavonoidreichen Nahrungsmitteln einen krankheitsvorbeugenden Effekt besitzt. Flavonoide verfügen über ein beträchtliches antioxidatives Potential und sind in der Lage, sehr reaktive Verbindungen, wie sie z.B. durch UV-Strahlung entstehen können, abzufangen und in verträglichere Verbindungen überzuführen, bevor die Zelle Schaden nehmen kann. So wirken sie synergistisch mit den antioxidativ wirkenden Vitaminen C und E. Auch die Kosmetikindustrie hat diese Verbindungen entdeckt und setzt flavonoidhaltige Pflanzenauszüge vermehrt in Antifalten- oder Sonnencremes ein.

Weiterhin erwiesen sich einzelne Verbindungen zumindest im Labor auch als wachstumshemmend auf Bakterien und Viren, entzündungshemmend, immunmodulatorisch, antihepatotoxisch, antikanzerogen, durchblutungsfördernd, spasmolytisch, diuretisch und antiallergisch. Die süß schmeckenden Dihydrochalcone kommen möglicherweise als Süßstoffe in Frage.

Bioverfügbarkeit

Als problematisch wurde bisher die Bioverfügbarkeit von Flavonoiden angesehen, neue Untersuchungen legen jedoch nahe, dass sie durch einen aktiven Prozess im Dünndarm aufgenommen werden.
Flavonoide scheinen für den Menschen ungiftig zu sein. Im Laborversuch konnte man jedoch für einige Aglyka mutagene und genotoxische Wirkungen feststellen, die Bedeutung dieser Befunde ist jedoch noch unklar. Möglicherweise haben die in der Nahrung vorliegende Glykoside diese Eigenschaft nicht oder diese werden durch in der Pflanze enthaltenen weiteren Stoffe verhindert. Insofern ist es sicher ratsam sich durch natürliche Nahrungsmittel flavonoidreich zu ernähren anstatt zum Nahrungsergänzungsmittel zu greifen.

Vorkommen

Flavonoide sind im Pflanzenreich weit verbreitet. So kommen sie in praktisch in allen Obst- und Gemüsesorten vor. Aber auch bestimmte Nüsse und Getreidesorten enthalten diese wertvollen Stoffe.

Folgende Tabelle zeigt einige Beispiele:

Grundstruktur Aglykon Flavonoid Beispiele
Flavonole Quercetin Spiraeosid Zwiebel
Isoquercitrin Holunderblüten
Flavonolignane Mariendistel
kein Trivialname Tomate
kein Trivialname Ruhrkrautblüten
kein Trivialname Preiselbeere
kein Trivialname Schnittlauch
Rutosid Weinrautenkraut
Rutosid Weißdorn
Hyperosid Birke
Hyperosid Weißdorn
Hyperosid Stiefmütterchen
kein Trivialname Schachtelhalm
Kämpferol kein Trivialname Grünkohl
kein Trivialname Endivie
kein Trivialname Schachtelhalm
Flavanole Catechin Catechingerbstoffe Odermenning
Catechingerbstoffe Heidelbeeren
kein Trivialname Pfirsich
kein Trivialname Rotwein
kein Trivialname Äpfel
Epicatechin kein Trivialname Aprikose
Epicatechingallat Grüner Tee
Procyanidine Procyanidin B-2 Weißdorn
Procyanidin B-2 Mossbeeren
Flavanone Hesperetin Hesperidin Orange
Hesperidin Zitrone
Naringenin Naringin Grapefruit
Flavone Apigenin Vitexin Stiefmütterchen
Isovitexin Orthosiphon
Biflavone Ginkgo
kein Trivialname Sellerie
Luteolin Orientin Passionsblume
kein Trivialname Grüne Olive
kein Trivialname Paprika
Anthocyanidine Malvidin kein Trivialname Blaue Trauben
kein Trivialname Heidelbeeren
kein Trivialname Malvenblüten
Delphinidin kein Trivialname Johannisbeere
Dihydrochalcone Phloretin kein Trivialname Äpfel
Isoflavonoide Genistein Genistin Sojabohnen
Formonetin Ononin Hauhechel

Schreibe einen Kommentar